デビュー当初から期待を集めていたグラスワンダー。初のGⅠ挑戦となった朝日杯3歳Sも1番人気で出走。中団でレースを進めると、大外から豪脚を繰り出し、レコードタイムでGⅠ初制覇。1997年のJRA賞最優秀2歳牡馬に選出された。
ところがその後、調教中に骨折が判明。1年近い休養を余儀なくされ、復帰後は2連敗。以前の輝きは失われたかに見えたが、続いて出走した有馬記念（GⅠ）で、古馬の強豪を差し切って優勝。GⅠ初勝利を挙げた中山の地で復活を遂げた。
翌年3戦目の宝塚記念で、同期のダービー馬・スペシャルウィークと初対決。早め先頭に立ったスペシャルウィークを直線で抜き去り、3馬身差をつけて完勝。秋は目標としていたジャパンカップ（GⅠ）は脚部不安で回避したが、暮れの有馬記念で、再び相まみえたスペシャルウィークとの接戦を制して優勝。グランプリ3連覇の偉業を達成した。
引退後は種牡馬としても活躍し、スクリーンヒーロー→モーリス→ピクシーナイトと父子4代JRA・GⅠ制覇の快挙を成し遂げている。